Craig e Abe conoscono Polly: mentre Hal fa da cupido per Abe, Lois fa lo stesso con Craig. Polly esce comunque con entrambi perché non sa decidersi, ma a una fiera sportiva i tre si incontrano e i due uomini "lottano" tra di loro. Mentre Polly, Hal e Lois assistono alla scena, Jamie si allontana percorrendo la fiera gattonando passando addirittura in una tubatura d'aerazione. Dewey ha una felpa che ritiene fortunata, e incontra lo scetticismo di Malcolm sull'esistenza della fortuna. Alla fiera sportiva, Dewey scommette con Malcolm di poter vincere una palla firmata da Reggie Jackson: Malcolm va in crisi, toglie la felpa al fratello e mentre lottano assieme a Reese per la felpa, essa fa fortuitamente da materassino per Jamie, caduto dal tubo d'aerazione. Alla fine, Polly, tra Craig e Abe sceglierà il suo lavoro di baby sitter. I due uomini diventano ottimi amici. Nel frattempo, al Grotto, Francis deve combattere contro Piama che lo coccola davanti ai lavoranti, fissati con il machismo.
